Fra gli antichi abitatori di queste zone, solo i romani lasciarono indubbie tracce della loro presenza, e Gradara fu uno dei tanti pagus dell'agro pesarese. Il Pievato di Gradara che con l'avvento del cristianesimo aveva sostituito il pagus, era dedicato a Santa Sofia, ed è sicuramente anteriore al mille. La campana, ancora esistente, ha una data: 1008. Cosi pure è antica la parrocchia rettorale di S.Giovanni Battista che aveva sostituito il vicus romano. Se si rese necessaria la costruzione di pieve e rettorie è evidente l'esistenza anteriore di consistenti insediamenti umani. Testimonianze ne restano negli Archivi storici di Ravenna. E quando i Griffo, iniziando la serie dei Signori di Gradara, costruirono verso il 1150 una grossa torre quadrangolare, merlata alla ghibellina, il borgo aveva già vita plurisecolare. Il possente torrione, che ancor oggi resta la parte più alta del colle, fu costruito anche con imponenti avanzi di una tomba monumentale romana dedicata a L. Demetri.
Nei secoli, si succedettero varie Signorie, ognuna delle quali lasciò una precisa impronta del proprio dominio:
Nuove ricerche storiche, portano oggi alla luce interessanti novità sulla storia di Gradara.
Ogni paese di antica tradizione che si rispetti è legato ad antiche e suggestive leggende. Non fa certo eccezione Gradara, che vanta una delle più suggestive leggende di tutti i tempi, immortalata anche da Dante Alighieri nel quinto canto dell'Inferno della Divina Commedia. Parliamo della famosissima leggenda di Paolo e Francesca.
